Page 46 - E-MODUL ASAM BASA SENYAWA ORGANIK_ANDRA MEISANTRY ASSARI_F1062181002_PENDIDIKAN KIMIA

basa daripada metilamina; tetapi trimetilamina (pKb = 4,19) basa lebih lemah
daripada dimetilamina. Ini disebabkan oleh lebih terhalangnya trimetilamina
sehingga kationnya kurang terstabilkan oleh solvasi. Pernyataan ini menjelaskan

bahwa amina heterosiklik non-aromatik (dengan gugus alkilnya “terikat ke
belakang” menjauhi elektron menyendiri dari nitrogen) bersifat lebih basa
daripada amina sekunder rantai-terbuka padananya.

Hibridisasi atom nitrogen dalam senyawa nitrogen juga mempengaruhi kuat
2
basa. Suatu orbital sp mengandung lebih banyak karakter s daripada suatu orbital
3
sp . Suatu molekul dengan suatu nitrogen sp kurang basa karena elektron-elektron
2
menyendiri lebih kuat terikat, dan senyawa nitrogen bebas lebih terstabilkan
(dibandingkan dengan kationnya).

Senyawa amina yang memiliki sifat basa jauh lebih lemah daripada amina

alifatik atau amonia adalah amina aromatik. Contohnya, anilina kurang basa
dibandingkan sikloheksilamina.

pKa ion ammonium anilina sikloheksilamina

4,62 9,8

Gambar 28. Perbandingan Kebasaan Anilina dan Sikloheksilamina.

Sumber: Buku Kimia Organik (Hart, 2003).

Perbedaan utama pada kedua senyawa di atas adalah delokalisasi resonansi
dari pasangan elektron bebas yang dimungkinkan terdapat pada anilina tetapi tidak
pada sikloheksilamina.
Pasangan elektron Pasangan elektron
terdelokalisasi
terdelokalisasi lewat pada nitrogen

resonansi

Struktur resonansi dari anilina sikloheksilamina

Gambar 29. Pengaruh Delokalisasi Resonansi dari Pasangan Elektron Bebas terhadap Kebasaan
Anilina dan Sikloheksilamina.

Sumber: Buku Kimia Organik (Hart, 2003).

Resonansi juga mempengaruhi kuat basa suatu amina. Sikloheksilamina
bersifat basa yang jauh lebih kuat daripada anilina. Kebasaan anilina lebih rendah

37