Page 35 - BISMILLAH FIKS_Neat

FENOL

Suatu Fenol memiliki rumus umum ArOH. Ar adalah suatu fenil, suatu fenil
tersubstitusi, atau gugus-gugus aril yang lain misal naftil. Fenol berbeda dari akohol

lainnya karena memiliki gugus ─OH yang terikat langsung pada cincin aromatis. Gugus OH
merupakan aktivator kuat dalam reaksi substitusi aromatik elektrofilik. Senyawa fenol
biasanya dinamakan sebagai senyawa hidroksi. Banyak senyawa fenol yang menggunakan
nama fenol sebagai nama induknya. Senyawa fenol banyak terdapat di alam. Beberapa
contoh fenol adalah: metil salisilat, didapat dari pohon menjalar di Amerika Serikat;

tirosin, asam amino yang terdapat pada protein; eugenol, terdapat dalam minyak dari daun
cengkeh; dan thymol (timol), terdapat dalam thyme.

A. Keasaman Fenol

Video 2. Keasaman Fenol.

Sumber: https://www.youtube.com/watch?v=qezBN_HQojM&t=3s.

-5
Fenol merupakan senyawa yang bersifat agak asam dengan nilai Ka ~ 10 .
Senyawa ini merupakan asam yang lebih lemah dibanding asam karboksilat
(berkisar 10 ), tetapi merupakan asam yang lebih kuat dibanding alkohol (nilai Ka
-5
-6
-14
antara 10 sampai 10 ) dan air (nilai Ka = 10 ). Larutan basa (hidroksida berair
-18
seperti NaOH) akan mengubah fenol menjadi garamnya, sedangkan larutan asam
mineral dapat mengubah garamnya menjadi fenol kembali.

Gambar 21. Struktur resonansi fenol. Sumber: Buku Kimia Organik (Riswiyanto, 2009).

Fenol bersifat asam dari alkohol terutama karena ion fenoksidanya
distabilkan oleh adanya resonansi. Muatan negatif pada ion alkoksida

terkonsentrasi pada atom oksigen, tetapi muatan negatif pada ion fenoksida dapat
didelokalisasi pada posisi cincin orto dan para melalui resonansi.

26