Page 36 - BISMILLAH FIKS_Neat

muatan

terlokalisasi
pada atom
oksigen dalam muatan terlokalisasi dalam ion fenoksida
ion alkoksida

Gambar 22. Delokalisasi ion fenoksida pada posisi cincin orto dan para melalui resonansi. Sumber:
Buku Kimia Organik (Hart, 2003).
Data dalam tabel 2. berikut menunjukkan keasaman fenol kira-kira satu juta kali

lebih asam daripada alkohol.

Tabel 2. Sifat keasaman beberapa senyawa fenol

Senyawa Fenol pKa Sifat Keasaman
Asam asetat 4,75 Asam Kuat
2,4,6-trinitrofenol 0,60
p-nitrofenol 7,15

o-nitrofenol 7,17
m-nitrofenol 8,28
p-iodofenol 9,30
p-bromofenol 9,35
p-klorofenol 9,38

Fenol 9,89
p-metilfenol 10,17
p-metoksifenol 10,21
Etanol 16,00 Asam Lemah

Sumber: Buku Kimia Organik (Riswiyanto, 2009).
Hal ini karena, ion fenoksida dapat terstabilkan dengan cara ini, maka
kesetimbangan untuk pembentukannya lebih disukai dibandingkan pada ion

alkoksida. Adanya substituen dapat menaikkan atau menurunkan kekuatan asam
senyawa fenol. Cincin benzena fenol yang bereaksi seolah-olah merupakan gugus
penarik elektron. Cincin benzena fenol dapat menarik elektron dari gugus ─OH dan
membuat oksigen bermuatan positif. Keasaman fenol terutama disebabkan oleh

distribusi muatan positif pada fenol yang menyebabkan oksigen ─OH menjadi lebih
positif. Oleh karena itu, gugus penarik elektron akan menstabilkan ion fenoksida
dengan cara mendelokalisasikan muatan negatif. Sedangkan gugus pendorong
elektron akan menurunkan keasaman fenol, karena gugus pendorong elektron dapat
menstabilkan ion fenoksida dengan melokalisasikan muatan. Contoh pengaruh

27