Page 34 - BISMILLAH FIKS_Neat
P. 34
keikutsertaan dari pasangan elektron bebas dari gugus pergi atau leaving group
(L).
Struktur L = NR’2, atom nitrogen mempunyaii keelektronegatifan yang paling
rendah daripada unsur oksigen maupun unsur klor, maka sumbangan untuk
pembentukan muatan positif menjadi diperlemah. Oleh karena itu, hal tersebut
dapat digunakan untuk menjelaskan mengapa amida merupakan senyawa turunan
asam karboksilat yang paling tidak reaktif.
Pada ester, L = OR, dimana atom oksigen lebih elektronegatif daripada atom
nitrogen, maka pembentukan struktur dipolar pada ester akan lebih nyata daripada
pembentukan struktur dipolar pada amida.
Untuk anhidrida asam, L = OCOR, selain atom oksigen bersifat elektronegatif juga
diapit oleh gugus karbonil (C=O) yang bersifat penarikan elektron, sehingga
pembentukan struktur dipolar juga makin nyata. Oleh karena itu, anhidrida asam
juga lebih reaktif daripada ester.
Selanjutnya alkanoil klorida, L = C1, berarti C1 lebih bersifat elektronegatif
daripada oksigen, akibatnya pembentukan struktur dipolarnya adalah yang paling
nyata. Dengan demikian, alkanoil klorida merupakan senyawa turunan asam
karboksilat yang paling reaktif.
25