Page 29 - BISMILLAH FIKS_Neat

-1
Asam CCl3COOH 2,0 × 10 0,70
trikloroasetat
-3
Asam 2- CH3CH2CHClCOOH 1,4 × 10 2,85
klorobutanoat
-5
Asam 3- CH3CHClCH2COOH 8,9 × 10 4,05
klorobutanoat
Asam C6H5COOH 6,6 × 10 4,18
-5
benzoat

-4
Asam o- o-Cl─C6H4COOH 12,5 × 10 2,90
klorobenzoat
-4
Asam m- m-Cl─C6H4COOH 1,6 × 10 3,80
klorobenzoat

-4
Asam p- p-Cl─C6H4COOH 1,0 × 10 4,00
klorobenzoat
-4
Asam p- p-NO2─C6H4COOH 4,0 × 10 3,40
nitrobenzoat
Fenol C6H5OH 1,0 × 10 10,00
-10
Etanol CH3CH2OH 1,0 × 10 16,00
-16
-16
Air HOH 1,8 × 10 15,74
Sumber: Buku Kimia Organik (Hart, 2003).

Data pada tabel 1. menunjukkan bahwa berbagai asam karboksilat dengan
gugus fungsi pengionnya tetap sama, tetapi memiliki sifat keasaman yang beragam
bergantung pada gugus lain yang melekat pada molekul. Contohnya, bandingkan Ka
asam asetat dengan asam mono-, di-, dan trikloroasetat, dan perhatikan bahwa
keasaman berbeda sampai 10.000 kali.

Faktor paling penting adalah efek induktif dari gugus yang dekat dengan
gugus karboksil. Efek ini terpancar melalui ikatan, dengan menggeser elektron
ikatan kearah atom elektronegatif, atau menjauhi atom elektron positif. Gugus
penarik elektron meningkatkan keasaman, dan gugus pelepas elektron menurunkan

keasaman.

Perhatikan pengionan asam asetat dan turunan kloro-nya sebagai berikut:

asetat kloroasetat dikloroasetat trikloroasetat

Gambar 20. Pengionan asam asetat dan turunan kloro-nya. Sumber: Buku Kimia Organik (Hart, 2003).

20