Page 28 - BISMILLAH FIKS_Neat

Gambar 18. Persamaan reaksi keasaman dari asam karboksilat ditentukan oleh gugus ─OH. Sumber:
Buku Kimia Organik (Riswiyanto, 2009).

Pada reaksi kesetimbangan alkohol, ion alkoksida hanya mempunyai satu
-
bentuk struktur, yaitu R─O ; sedangkan pada asam karboksilat, ion karboksilat
berada dalam dua bentuk resonansi I dan resonansi II. Ini berarti ion karboksilat
distabilkan oleh adanya resonansi. Resonansi ini memudahkan pelepasan ion
hidrogen sehingga keasaman dari asam karboksilat lebih besar daripada alkohol.

Menurut teori resonansi, ion karboksilat berada dalam hibridisasi dari dua
struktur dengan kestabilan yang sama. Atom karbon dihubungkan dengan atom
oksigen di mana muatan 19egative terdistribusi sama di antara kedua atom oksigen,
dan Panjang ikatan dari dua ikatan karbon-oksigen adalah 19egativ.

Setara dengan

Gambar 19. Resonansi asam karboksilat. Sumber: Buku Kimia Organik (Riswiyanto, 2009).
Kekuatan keasaman asam karboksilat sangat dipengaruhi oleh adanya

substituen yang terikat pada gugus alkil yang mengikat ─COOH. Faktor yang dapat
menstabilkan ion karboksilat akan meningkatkan keasaman asam karboksilat.
Sebaliknya, faktor-faktor yang menurunkan kestabilan ion karboksilat juga akan
menurunkan keasaman asam karboksilat.

Substituen penarik elektron akan memancarkan muatan negative yang

berarti menstabilkan anion dan menaikkan keasaman. Substituen pendorong
elektron akan mengintensifkan (memperkuat) muatan negatif yang berarti
mendestabilkan anion dan menurunkan keasaman.

Tabel 1. Tetapan ionisasi beberapa asam

Nama Rumus Ka pKa
Asam format HCOOH 2,1 × 10 -4 3,68

Asam asetat CH3COOH 1,8 × 10 4,74
-5
Asam CH3CH2COOH 1,4 × 10 4,85
-5
propanoat
-5
Asam CH3CH2CH2COOH 1,6 × 10 4,80
butanoat

Asam ClCH2COOH 1,5 × 10 2,82
-3
kloroasetat
-2
Asam Cl2CHCOOH 5,0 × 10 1,30
dikloroasetat

19