Page 43 - BISMILLAH FIKS_Neat

Senyawa amina merupakan senyawa organik yang memiliki sifat basa relatif
lemah. Pada amina terdapat atom nitrogen yang mempunyai pasangan elektron
bebas. Hal ini mempengaruhi kimiawi amina, dimana amina dapat sebagai basa

maupun nukleofil. Oleh karena itu, kebasaan dan nukleofilisitas amina hampir
serupa dengan amonia (NH3). Amina lebih bersifat basa dibanding alkohol maupun
eter analognya. Tetapi kebasaan amina masih jauh lebih lemah dibandingkan dengan
ion hidroksida, ion alkoksida, dan karbanion. Kebasaan amina aromatik (anilina)
lebih kecil dibandingkan dengan senyawa nonaromatik seperti sikloheksilamina.

Cara untuk membandingkan kekuatan basa dari suatu amina yakni dengan
membandingkan konstanta asam (nilai pK a) dari asam konjugasinya. Semakin kecil
K a (atau semakin besar pK a), maka semakin kuat asam konjugasinya atau semakin
lemah basanya.

Amina sama seperti amonia merupakan basa lemah, amonia ketika dalam air
akan memberikan reaksi kesetimbangan seperti berikut:

basa asam
asam konjugasi basa konjugasi

pKa = 9,2 ion hidroksida

ion ammonium
Gambar 25. Larutan berair amina bersifat basa. Sumber: Buku Kimia Organik (Riswiyanto, 2009).

Berdasarkan persamaan reaksi di atas, suatu amina dan ion amoniumnya
berhubungan sebagai basa dan asam konjugatnya. Contohnya, RNH3 ialah asam
+
konjugat dari amina primer RNH3. Untuk berbagai amina, ada baiknya kita
membandingkan kebasaan amina, bukan tetapan keasaman dari asam konjugatnya
(pK a).

asam basa

konjugat

[ 2][H3O+]
Ka =
[RNH3+]
Gambar 26. Persamaan yang menyatakan keasaman untuk ion alkilamonium primer. Sumber: Buku
Kimia Organik (Hart, 2003).

34