Page 45 - BISMILLAH FIKS_Neat

sehingga kationnya kurang terstabilkan oleh solvasi. Pernyataan ini menjelaskan
bahwa amina heterosiklik non-aromatik (dengan gugus alkilnya “terikat ke
belakang” menjauhi elektron menyendiri dari nitrogen) bersifat lebih basa

daripada amina sekunder rantai-terbuka padananya.

Hibridisasi atom nitrogen dalam senyawa nitrogen juga mempengaruhi kuat
basa. Suatu orbital sp mengandung lebih banyak karakter s daripada suatu orbital
2
2
3
sp . Suatu molekul dengan suatu nitrogen sp kurang basa karena elektron-elektron
menyendiri lebih kuat terikat, dan senyawa nitrogen bebas lebih terstabilkan
(dibandingkan dengan kationnya).

Senyawa amina yang memiliki sifat basa jauh lebih lemah daripada amina
alifatik atau amonia adalah amina aromatik. Contohnya, anilina kurang basa
dibandingkan sikloheksilamina.

pKa ion ammonium anilina sikloheksilamina

4,62 9,8

Gambar 28. Perbandingan kebasaan anilina dan sikloheksilamina. Sumber: Buku Kimia Organik (Hart,
2003).

Perbedaan utama pada kedua senyawa di atas adalah delokalisasi resonansi

dari pasangan elektron bebas yang dimungkinkan terdapat pada anilina tetapi tidak
pada sikloheksilamina.
Pasangan elektron Pasangan elektron

terdelokalisasi lewat terdelokalisasi
resonansi pada nitrogen

Struktur resonansi dari anilina sikloheksilamina

Gambar 29. Pengaruh delokalisasi resonansi dari pasangan elektron bebas terhadap kebasaan anilina
dan sikloheksilamina. Sumber: Buku Kimia Organik (Hart, 2003).

Resonansi juga mempengaruhi kuat basa suatu amina. Sikloheksilamina
bersifat basa yang jauh lebih kuat daripada anilina. Kebasaan anilina lebih rendah
adalah karena muatan positif ion anilinium tak-dapat didelokalisasi oleh awan pi
aromatik. Tetapi, pasangan elektron dari amina bebas didelokalisasi oleh cincin.
Akibatnya, amina bebas terstabilkan dibandingkan dengan asam konjugasinya

36