Page 300 - Traité de Chimie Thérapeutique Vol1 Dénomination chimique

Ecl. CAROTÉNOÏDES 277

4.3. STÉRÉOCHIMIE

• R, S ou RS
Lorsqu'elle est connue, la stéréochimie des carbones asymétriques c'est-à-dire :
- du sommet 6 de l'e-carotène et du sommet 5 du K-carotène,
- de tout autre sommet devenu asymétrique à la suite d'une modification de
structure, d'une substitution ou de l'introduction d'un groupe fonctionnel
principal,
doit être spécifiée par (H), (S) ou (RS) suivant les règles générales de nomencla­
ture au début du nom (voir chapitre [D]).

• cis
Dans les structures de bases toutes les double liaisons extracycliques ont la
configuration E (ou tout-frans).
Une inversion de la stéréochimie autour d'une double liaison doit être indi­
quée par le préfixe x-c/s-. Il serait préférable de l’indiquer par (xZ)- pour éviter
toute ambiguïté.

EXEMPLES :
19'
HOOC
15' ‘
20'
6 COOH
acide 9'-c/s-6,6'-diapocarotène-6,6'-dioïque

B'
CO-O-C2H5
15' i I9’
20' 19'
8'-apo-p-carotén-8'-oate d'éthyle
capsanthine :
nX
18- 5. 1-

16'
1S ' I
20' 19*
HO H Î6
(3R,3'S,5'/î)-3,3'-dihydroxy-p,K-carotén-6'-one