Page 38 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chapitre 1 ■ La structure des molécules organiques

Les plus simples de ces radicaux (on dit aussi «groupes » ou «groupements ») ont reçu des noms
particuliers, qu'il est utile de connaître et qui sont rassemblés dans le tableau 1.2.

Le terme «radical » possède également une autre signification, qui ne concerne plus les formules et
leur écriture, mais la réalité physique du déroulement des réactions. Au cours de certaines d'entre
elles (ce n'est pas le cas de celle des alcools avec HBr), à la suite de la rupture de certaines liaisons, il
se forme de façon transitoire des entités très instables, de courte durée de vie, neutres et comportant
un électron impair, que l'on appelle aussi des radicaux. Mais il est plus correct, pour éviter toute am-
biguïté, de les appeler radicaux libres.

'Question 1.1
Au cours de la chloration de l'éthane, il se forme transitoirement, par rupture d'une liaison C H,
des entités CH,CH,, dont la durée de vie est de l'ordre de 10+ seconde ; ces entités sont des

Dans la réaction CH,CH,OH + HCI> CH,CH,Cl + H,O, il ne se forme pas de radicaux libres
mais, dans la formule de l'alcool, CH,CH,estle ou éthyle.

Séries homologues
Lorsque, dans la formule d'une molécule, on remplace par différents radicaux un atome d'hydrogène
pris hors du groupement fonctionnel, tout en conservant à la chaîne sa forme générale, on obtient des
composés qui constituent une série homologue.
Ainsi, en remplaçant dans le méthane CH l'un des H par les radicaux méthyle, éthyle, propyle, etc.
4
(cf. tableau 1.2), on obtient la série éthane, propane, butane, etc. C'est la série des hydrocarbures
saturés linéaires.
L'isobutane est par ailleurs le premier terme de la série «en iso »,c'est-à-dire la série des hydrocar-
bures représentés par la formule générale :

CH,CH R
1
CH,

Si R correspond aux groupes méthyle, éthyle, propyle... , on obtient les termes successifs de la
série : isobutane, isopentane, isohexane, etc.
La notion d'homologie est donc plus restrictive que celle de fonction puisqu'entre les termes d'une
série homologue il y a non seulement identité de fonction, mais aussi analogie dans la forme générale
de la chaîne.

Exemples

Propan-1-ol

alcool en C,à chaîne droite, a pour « homologue supérieur» l'alcool en C, également à chaîne droite :

Butan-1-ol

17