Page 16 - E-Modul Reaksi Asam Karboksilat
P. 16
Karbon karbonil suatu asam karboksilat berada pada
keadaan oksidasi tertinggi yang dapat dicapai oleh karbon
dan masih tetap merupakan bagian dari suatu molekul
organik. (Keadaan oksidasi lebih tinggi berikutnya adalah
dalam CO2.) Kecuali terhadap pembakaran atau oksidasi
oleh reagensia yang sangat kuat, seperti H SO ,CrO panas
3
4
2
(larutan pembersih), gugus asam karboksilat bersifat
lamban ke arah reaksi oksidatif.
Ternyata gugus asam karboksilat itu juga lamban (inert)
terhadap kebanyakan zat pereduksi (seperti hidrogen plus
katalis). Kelambanan ini menyebabkan perlunya
dikembangkan metode reduksi alternatif, seperti
mengubah asam karboksilat menjadi ester dan kemudian
ester itu direduksi. Namun, dengan diperkenalkannya
litium aluminium hidrida (LAH) pada akhir tahun 1940-an 11
menyebabkan reduksi itu dapat disederhanakan karena
LiAlH4 mereduksi gugus karboksil langsung menjadi gugus -
CH₂OH.
Perhatikan mekanisme reduksi asam karboksilat berikut :
