Page 13 - E-Modul Reaksi Asam Karboksilat

Laju esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung terutama

pada halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Kuat

asam dari asam karboksilat hanya memainkan peranan kecil dalam

laju pembentukan ester.

Kereaktivan alkohol terhadap esterifikasi :

ROH°3 ROH°2 ROH°1 CH OH
3

Kereaktivan asam karboksilat terhadap esterifikasi:

R CCO H R CHCO H RCH CO H CH CO H HCO H
2
3
2
3
2
2
2
2
2

8

Reaksi esterfifikasi suatu asam karboksilat berlangsung

melalui serangkaian tahap protonasi dan deprotonasi. Oksigen

karbonil diprotonasi, alkohol nukleofilik menyerang karbon

positif, dan eliminasi air akan menghasilkan ester.

Mekanisme :

2 3

4

5