Page 10 - karbohidrat

Proyeksi Fischer & Konfigurasi

Monosakarida

Proyeksi Fischer dikemukakan oleh Emil Fischer pada abad 19. Struktur
Fischer adalah rumus yang digunakan untuk menunjukkan penataan ruang
dari gugus-gugus di sekitar atom C kiral. Atom C kiral adalah atom C
yang berikatan dengan 4 gugus berlainan. Bila kita perhatikan struktur di bawah,
maka C nomor 2 dan 3 adalah C kiral karena mengikat 4 gugus yang berbeda.

Proyeksi Fischer:
O O

1 C H H 1 C
H 2 C OH HO 2 C H

H C OH HO 3 C H
3
4 CH2OH 4 CH2OH
D-eritrosa L-eritrosa

Kedua struktur di atas adalah struktur dari eritrosa, namun terlihat berbeda.

Kedua struktur di atas disebut enansiomer atau bayangan cerminnya. Lalu,
apa perbedaan kedua struktur di atas?

• Pada D-eritrosa, gugus hidroksil (-OH) pada atom C kiral paling jauh
dari gugus aldehida atau keton terletak di sebelah kanan. Dengan begitu,
eritrosa diberi awalan D (dekstro=kanan) menjadi D-eritrosa.

• Pada L-eritrosa, gugus hidroksil (-OH) pada atom C kiral paling jauh
dari gugus aldehida atau keton terletak di sebelah kiri. Dengan begitu,
eritrosa diberi awalan L (levo=kiri) menjadi L-eritrosa.

Suatu monosakarida termasuk anggota deret -D jika gugus hidroksil (-OH)
pada atom C kiral paling jauh dari gugus aldehida atau keton terletak di sebelah
kanan. Sebaliknya, bila terletak di sebelah kiri, maka termasuk anggota deret -L
(Ralph J. Fessenden,

7 m a k ro m o l e ku l