Page 32 - 22 - 高三有機 (2020 - 4版)
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2.  鹵烷  (  −  )




                      製備 ∶  加成    取代



                                             高溫      照光
                        (1)  CH   +  Cl     ⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯   CH Cl ,    CH Cl  ,    CHCl  ,    CCl     +      HCl







                                               取代                            氯仿      四氯化碳



                        (2)  烯炔加成                                           p. s.  馬可尼可夫 ∶ H 接在含 H 較多的 C 上
                                                                                               Cl
                                                            Cl          (ex ∶ C − C = C + HCl   =   C − C − C  )
                                                Fe      FeCl
                                                     3
                        (3)                 +  Cl    ⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯                 +   HCl
                                        2
                                                  AlCl
                                    取代
                                                                         Cl  H  Cl   H
                                                          H
                                                   +   Cl      ⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯                             C H Cl    六氯化苯   (B. H. C. )


                                                                 Cl


                                                          Cl      H
                                  唯一加成                     H  Cl  H   Cl

                    5
                        (4)  R − OH   +   H − X   =                          +                          … .  鹵烷第一公式


                     性質


                        (1)                溶於水  比水


                        (2)  b. p.   ∶  CH I > CH Br > CH Cl > CH F     比 M







                   筆記欄


                   ex ∶ 乙醇 酒精  + 氯化氫 →  ?
                   p. s.  有機都比水輕,除了鹵烷

                            醚             水

                            水             CCl

                                        鹵烷 鹵素重


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