Page 41 - E-MODUL SIFAT ASAM BASA SENYAWA ORGANIK_ANDRA MEISANTRY ASSARI_F1062181002_FKIP UNTAN

Keasaman dari asam karboksilat ditentukan oleh mudahnya gugus ─OH
dengan melepaskan ion hidrogen dari ─OH pada alkohol. Perhatikan struktur
reaktan dan produk kedua senyawa tersebut pada Gambar 25.

alkohol ion alkoksida

asam karboksilat resonansi antara ion karboksilat I

dan ion karboksilat II

Gambar 25. Persamaan Reaksi Keasaman dari Asam Karboksilat Ditentukan oleh

Gugus ─OH (Riswiyanto, 2009).

Pada reaksi kesetimbangan alkohol, ion alkoksida hanya mempunyai satu
-
bentuk struktur, yaitu R─O , sedangkan pada asam karboksilat, ion karboksilat
berada dalam dua bentuk resonansi I dan resonansi II. Ini berarti ion karboksilat
distabilkan oleh adanya resonansi. Resonansi ini memudahkan pelepasan ion

hidrogen sehingga keasaman dari asam karboksilat lebih besar daripada alkohol.

Menurut teori resonansi, ion karboksilat berada dalam hibridisasi dari dua
struktur dengan kestabilan yang sama. Atom karbon dihubungkan dengan atom
oksigen di mana muatan negatif terdistribusi sama di antara kedua atom oksigen,
dan panjang ikatan dari dua ikatan karbon-oksigen adalah negatif seperti pada

Gambar 26. (Riswiyanto, 2009).

setara dengan

Gambar 26. Resonansi Asam Karboksilat (Riswiyanto, 2009).

Kekuatan keasaman asam karboksilat sangat dipengaruhi oleh adanya
substituen yang terikat pada gugus alkil yang mengikat ─COOH. Faktor yang dapat
menstabilkan ion karboksilat akan meningkatkan keasaman asam karboksilat.
Sebaliknya, faktor-faktor yang menurunkan kestabilan ion karboksilat juga akan

menurunkan keasaman asam karboksilat.

Substituen penarik elektron akan memancarkan muatan negatif yang
berarti menstabilkan anion dan menaikkan keasaman. Substituen pendorong
elektron akan mengintensifkan (memperkuat) muatan negatif yang berarti
mendestabilkan anion dan menurunkan keasaman.

32