Page 41 - BAB XI - HIDROKARBON DAN GUGUS FUNGSI

IV. Reaksi Adisi H2O (Hidrasi)
Hidrasi alkuna atau tautomerisasi keto-enol adalah proses adisi air (H2O) dengan

pelarut asam sulfat (H2SO4) dan katalis raksa sulfat (HgSO4) untuk mempercepat reaksi.
Adisi air ini mengikuti kaidah Markornikov dan produk yang dihasilkan adalah suatu

keton atau aldehid.

Persamaan umum:

OH H O
H +
R C C H + H OH R C C H R C CH
HgSO 4 3

Vinil alkohol atau enol Struktur keton
Contoh:

H +
CH (CH ) C CH + H O CH (CH ) C CH CH (CH ) C CH
3 2 4 2 3 2 4 2 3 2 4 3
HgSO 4
OH O
Enol Keton

Gambar 11.26 Reaksi Hidrasi Alkuna

Contoh Soal:
Tuliskan struktur enol dan persamaan reaksi dari hidrasi 2-butuna!

Penyelesaian:

Enol dibuat dengan menambahkan air pada ikatan tripel (rangkap tiga). Mekanisme yang
digunakan dalam hidrasi 2-butuna, yakni:

OH O

CH C CCH + H O CH CCH CH
3 3 2 CH C CH CH 3 3 2 3
3

2-butuna 2-buten-2-ol 2-butanon
(bentuk enol)

Latihan Soal:

Tuliskan persamaan reaksi pada reaksi-reaksi berikut ini!

1. 2-heksuna dan hidrogen (katalis lindlar)
2. propuna dan air (katalis HgSO4 dalam H2SO4 )