Page 39 - BAB XI - HIDROKARBON DAN GUGUS FUNGSI
P. 39

Jika  1  mol  hidrogen  halida  direaksikan  dengan  alkuna  maka  produk  yang

               dihasilkan adalah senyawa alkena. Persamaan reaksi umumnya ialah:

                                 R    C   C     H   +   H     X              R  C   C     H

                                                                            X    H

               Contoh:

                                 CH    CCH CH     +   HBr              H   C   C     CH      CH
                                              2  3                                               2  3
                                                                           H    Br

                                     1-butuna                            2-bromobutuna

                      Jika hidrogen halida yang ditambahkan sebanyak 2 mol untuk mengadisi alkuna,
               maka  akan  dihasilkan  senyawa  haloalkana.  Persamaan  reaksi  umumnya  ialah  sebagai

               berikut:

                                                                                          H    X
                                       1 mol H-X                       1 mol H-X
                    R   C   C     R'                    R  C   C     R'                           R  C   C     R'
                                          CCl 4                           CCl 4

                                                         H    X                           H    X

               Contoh:

                                                                                              Br H
                                            1 mol HBr                      1 mol HBr
                CH    C   C     H  +  2HBr                    CH  C   C     H                          CH  C   C     H

                   3                           CCl 4       3                  CCl 4        3
                                                               Br H                           Br H
                    propuna
                                                         2-bromopropena                 2,2-dibromopropana
                                       Gambar 11.24 Reaksi Hidrohalogenasi Alkuna



                      Tetapi jika pada reaksinya ditambah dengan peroksida maka akan berlaku aturan
               anti makovnikov. Perhatikan reaksi berikut:

                           Tahap I        CH 3        C     CH    +   HCl                  CHCl     CHCH
                                                                                              3
                                                        3
                                             propuna                        1-kloro-1-propena



                          Tahap II         CHCl     CHCH    +   HCl                  CHCl      CH      CH
                                                                                    2
                                                                                                   3
                                                         3
                                                                                           2
                                        1-kloro-1-propena                      1,1-dikloropropana
   34   35   36   37   38   39   40   41   42   43   44