Page 43 - E-MODUL INTERAKTIF KELOMPOK 3_KIMORFIS

CH₃
|
CH₃ - CH - CH(Br) - CH₃

Reaksi (a): NaOH (etanol, panas)

Kondisi Reaksi: Basa kuat (NaOH), pelarut polar protik (etanol), dan pemanasan.

Kondisi ini mendorong reaksi eliminasi (E2).
Mekanisme Reaksi (E2):

1. Ion hidroksida (OH⁻) yang merupakan basa kuat akan mengabstraksi proton β
(proton pada atom karbon yang bersebelahan dengan atom karbon yang mengikat

gugus pergi -Br).
2. Secara serentak, elektron dari ikatan C-H membentuk ikatan π antara atom karbon

α dan β, dan gugus pergi (Br⁻) lepas.

CH₂=CHCH(CH₃)₂
Perbedaan yang Mungkin Terjadi (Bukan pada Produk Utama, tetapi pada Perbandingan

Produk):
• Perbandingan Produk Eliminasi: Meskipun produk utama alkena yang sama

diprediksi, perbandingan antara produk Zaitsev (2-metilbut-2-ena) dan produk Hofmann

(3-metilbut-1-ena) mungkin sedikit berbeda antara kedua kondisi. Basa yang lebih kecil
dan lebih kuat (metoksida) mungkin menghasilkan proporsi produk Zaitsev yang sedikit

lebih tinggi dibandingkan dengan hidroksida yang mungkin lebih terhidrasi dan sedikit
lebih besar secara efektif.

• Keberadaan Produk Substitusi: Pada kondisi (b) dengan metoksida dalam metanol,

kemungkinan produk substitusi (2-metoksi-3-metilbutana) akan lebih signifikan
dibandingkan pada kondisi (a) dengan hidroksida dalam etanol. Metanol adalah pelarut

yang lebih baik untuk reaksi SN2 dibandingkan etanol (meskipun keduanya polar protik),
dan metoksida adalah nukleofil yang cukup baik. Hidroksida dalam etanol dengan

pemanasan akan sangat mendorong eliminasi.

Video Pembelajaran dan Evaluasi

36