Page 51 - E-MODUL HALOALKANA

Ion hidroksida menyerang dari belakang ikatan C⎯Br. Pada saat substitusi terjadi, ketiga

3
gugus yang terikat pada karbon sp kiral itu seolah-olah terdorong oleh suatu bidang datar
sehingga membalik. Karena dalam molekul ini OH mempunyai perioritas yang sama dengan
2
Br, tentu hasilnya adalah (S)-2-butanol.Jadi reaksi SN memberikan hasil inversi.
2
Jika substrat R - L bereaksi melalui mekanisme SN , reaksi terjadi lebih cepat
apabila R merupakan gugus metil atau primer, dan lambat jika R adalah gugus tersier. Gugus
R sekunder mempunyai kecepatan pertengahan. Alasan untuk urutan ini adalah adanya efek

rintangan sterik. Rintangan sterik gugus R meningkat dari metil < primer < sekunder < tersier.

Jadi kecenderungan reaksi SN2 terjadi pada alkil halida adalah: metil > primer > sekunder >>
tersier.

1
2
Contoh Pembentukan Reaksi SN dan SN :

1
1. Pembentukan reaksi SN ( Substitudi Nukleofilik Unimolekuler)
• Pembentukan T-butil Alkohol dari T-butil Bromida:
(CH3)3C-Br+H2O→(CH3)3C-OH+HBr

Penjelasan:

Tahap 1 (Pembentukan karbokation): T-butil bromida ((CH3)3C-Br) kehilangan bromida,
menghasilkan karbokation t-butil ((CH3)3C+).

+
−
(CH3)3C-Br→(CH3)3C + Br
Tahap 2 (Serangan nukleofil): Molekul air menyerang karbokation membentuk t-butil alkohol.
+ +
(CH3)3C +H2O→(CH3)3C-OH2
+
Tahap 3 (Deprotonasi): Ion (CH3)3C-OH2 melepaskan proton (H^+), membentuk t-butil
alkohol ((CH3)3C-OH).

+ +
(CH3)3C-OH2 →(CH3)3C-OH+H
2
2. Pembentukan reaksi SN (Substitusi Nukleofilik Bimolekuler

• Pembentukan Etanol dari Etil Bromida:
−
CH3CH2Br+OH → CH3CH2OH+Br−
• Pembentukan Metil Iodida dari Metil Bromida:
CH3Br+I−→CH3I+Br−
• Pembentukan Propilamina dari Propil Bromida:
CH3CH2CH2Br+NH3→CH3CH2CH2NH2+HBr
• Pembentukan Sikloheksanol dari Sikloheksil Klorida:
−
C6H11Cl+OH−→C6H11OH+Cl

50