Page 52 - E-MODUL HALOALKANA

3. Adisi Elektrofilik
Adisi elektrofilik adalah reaksi penting dalam kimia organik yang digunakan untuk

menghasilkan berbagai macam haloalkana. Adisi elektrofilik adalah suatu reaksi adisi yang

melibatkan pemecahan ikatan π pada suatu senyawa kimia dan pembentukan dua ikatan σ
baru.expand_more Substrat dalam reaksi adisi elektrofilik ini harus merupakan senyawa yang

mengandung ikatan rangkap dua atau rangkap tiga.

Mekanisme Reaksi :

1. Pembentukan elektrofil dan serangan elektrofilik:

• Tahap pertama melibatkan pembentukan elektrofil, yaitu suatu spesies yang kaya
elektron.expand_more Elektrofil ini dapat berupa ion positif (X+) atau molekul netral

yang terpolarisasi (Xδ+). Elektrofil kemudian menyerang ikatan π pada senyawa alkena,
membentuk karbokation. Karbokation ini adalah spesies yang tidak stabil dan berusaha

untuk menstabilkan dirinya dengan cara melepaskan muatan positifnya.

2. Penyerangan nukleofilik:

• Pada tahap kedua, nukleofil (Y−) menyerang karbokation, membentuk produk akhir
haloalkana. Nukleofil dapat berupa anion halida (X−) atau senyawa lain yang kaya

electron (Nora et al., 2017).

Tabel 3. Faktor-faktor yang mempengaruhi Regioselektivitas

Faktor Keterangan
Stabilitas Karbokation Karbokation yang lebih stabil akan lebih

mudah terbentuk. Oleh karena itu, elektrofil
akan menyerang atom karbon yang paling

mudah membentuk karbokation yang stabil.

Polarisasi Ikatan C=C Ikatan C=C yang lebih terpolarisasi akan
lebih mudah diserang oleh elektrofil.

Kekuatan Nukleofilik Nukleofil yang lebih kuat akan lebih mudah

menyerang karbokation.

51