Page 21 - E-MODUL ASAM BASA SENYAWA ORGANIK_ANDRA MEISANTRY ASSARI_F1062181002_PENDIDIKAN KIMIA

4) Efek induktif
Berikut ini daftar gugus dalam urutan daya menarik-elektronnya:

CH 3─ H─ CH 2=CH─ C 6H 5─ HO─ CH 3O─ I─ Br─ Cl─

bertambahnya daya menarik elektron

Gambar 12. Daya Menarik Elektron Bertambah dari Kiri ke Kanan dalam Daftar Gugus.

Sumber: Buku Kimia Organik Jilid 2 (Fessenden&Fessenden, 1986).

Nilai pK a asam-asam karboksilat berikut ini mencerminkan selisih penarikan-
elektron oleh gugus-gugus yang terikat pada ─CH2CO2H:

CH3CH2CO2H CH3CO2H CH2=CHCH2CO2H C6H5CH2CO2H HOCH 2CO2H ClCH2CO2H

pKa: 4,87 4,75 4,35 4,31 3,87 2,81

bertambahnya kuat asam

Gambar 13. Peningkatan Kuat Asam dari Kiri ke Kanan Berdasarkan Gugus yang Terikat.

Sumber: Buku Kimia Organik Jilid 2 (Fessenden&Fessenden, 1986).

Gugus-gugus penarik-elektron tambahan akan menggandakan efek induktif.
Asam dikloroasetat merupakan asam yang lebih kuat daripada asam kloroasetat,
dan asam trikloroasetat merupakan asam terkuat daripada kedua asam tersebut.
ClCH2CO2H Cl2CHCO2H Cl3CCO2H

asam kloroasetat asam dikloroasetat asam trikloroasetat
pKa = 2,81 pKa = 1,29 pKa = 0,7
Pengaruh efek induktif pada kuat asam berkurang dengan semakin banyaknya
atom yang berada antara gugus karboksil dan gugus elektronegatif itu. Asam 2-
klorobutanoat cukup lebih kuat daripada asam butanoate, namun asam 4-
klorobutanoat mempunyai harga pKa yang mendekati harga pKa asam tak

tersubstitusi.

Cl Cl Cl

CH3CH2CH2CO2H CH2CH2CH2CO2H CH3CHCH2CO2H CH3CH2CHCO2H

pKa: 4,8 4,5 4,0 2,9

Kuat asam bertambah dengan berkurangnya jarak antara ─ Cl dan ─

CO2H
Gambar 14. Peningkatan Kuat Asam dari Kiri ke Kanan Berdasarkan Berkurangnya Jarak antara -Cl
dan -CO2H.

12