Page 22 - E-MODUL ASAM BASA SENYAWA ORGANIK_ANDRA MEISANTRY ASSARI_F1062181002_PENDIDIKAN KIMIA

Sumber: Buku Kimia Organik Jilid 2 (Fessenden&Fessenden, 1986).

5) Stabilisasi-resonansi
Alkohol, fenol, dan asam karboksilat ketiganya mengandung gugus OH.
Meskipun demikian ketiga kelas senyawa ini memiliki kuat asam yang berbeda.
Perbedaan ini dapat disebabkan karena adanya (atau tak-adanya) stabilisasi-

resonansi anion, relatif terhadap asam konjugasinya.
ROH ArOH RCO2H
pKa kira-kira: 15-19 10 5
Pada alkohol, anionnya tidak terstabilkan oleh resonansi. Muatan negatif
suatu ion alkoksida seluruhnya tinggal pada oksigen dan tidak didelokalisasikan.

Muatan negatif ion karboksilat dibagi secara sama oleh dua atom oksigen yang
elektronegatif. Fenol terletak di tengah, antara asam karboksilat dan alkohol
dalam hal keasaman. Oksigen suatu ion fenoksida berdekatan dengan cincin
aromatik dan muatan negatif itu sebagian terdelokalisasikan oleh awan pi aromatik.
6) Solvasi
Solvasi anion dapat memiliki peranan utama dalam keasaman suatu senyawa.

Berasosiasi dengan sebuah anion, molekul-molekul pelarut menstabilkan anion
dengan cara membantu menyebar muatan negatif lewat antaraksi dipol-dipol.
Setiap faktor yang menambah derajat solvasi dari anion, maka akan menambah
keasaman senyawa itu dalam larutan. Contohnya, air mempunyai kemampuan yang

lebih besar untuk mensolvasi ion daripada etanol. Suatu larutan asam karboksilat
dalam air lebih bersifat asam daripada larutan dalam etanol, dengan faktor 10 .
5
B. Kebasaan pada Senyawa Organik

Faktor-faktor penentuan asam juga dapat menentukan kekuatan relatif basa.
Kekuatan basa biasanya dinyatakan oleh pK a dari asam konjugatnya. Dalam kimia

organik, terdapat banyak jenis basa. Basa organik yang umum digunakan yaitu basa
lemah anion seperti air dan amonia (OH dan NH2 ). Basa yang sangat umum dan sering
-
-
─
digunakan sebagai pelarut dalam deprotonasi alkohol antara lain: basa alkoksida (RO ),
─
─
─
metoksida (CH3O ), etoksida (CH3CH2O ), dan t-butoksida ((CH3)3C─O ). Natrium
hidrida (NaH), kalium hidrida (KH), natrium dan kalium hidroksida (NaOH dan KOH),
logam natrium (Na), dan natrium dan kalium amida (NaNH2, KNH2) merupakan basa yang
digunakan untuk mendeprotonasi air (pKa = 15,8) atau alkohol (pKa = 18). Basa yang
sangat kuat seperti pereaksi Grignard dan organolitium digunakan dalam deprotonasi
-
amonia yang menghasilkan basa amida (R2N ).

13