Page 29 - E-MODUL SIFAT ASAM BASA SENYAWA ORGANIK_ANDRA MEISANTRY ASSARI_(F1062181002)

etanol asam asetat
pK a = 16 pK a = 4,8 asam yang lebih kuat

Gambar 16. Perbedaan Keasaman antara Etanol (CH3CH2OH) dan Asam Asetat

(CH3COOH) berdasarkan Resonansi (Smith, 2011).
Berikut untuk mengetahui pentingnya resonansi, maka perlu digambarkan
basa konjugasi dari asam-asam pada Gambar 16. Basa konjugasi dari etanol adalah
-
etoksida (CH3CH2O ) pada Gambar 17.
Muatan negatif terlokalisasi pada O.

etanol Etoksida (basa konjugasi)
asam hanya satu struktur Lewis

Gambar 17. Basa Konjugasi dari Etanol (Smith, 2011).

Gambar 17. menunjukkan bahwa hanya terdapat satu struktur Lewis yang

dapat ditarik. Muatan negatif basa konjugasi ini terlokalisasi pada atom O,
sedangkan pada asam asetat, dua resonansi dapat ditarik. Hal ini ditunjukkan pada
Gambar 18.
Muatan negatif terdelokalisasi
pada dua atom O.

asam asetat basa konjugasi asetat hibrida
basa konjugasi yang

dua struktur resonansi distabilkan melalui resonansi

Gambar 18. Basa Konjugasi dari Asam Asetat (Smith, 2011).
Gambar 18. menunjukkan bahwa adanya perbedaan dalam dua struktur

resonansi ini adalah posisi ikatan π dan pasangan tunggal. Struktur resonansi asam
asetat menyatakan bahwa muatan negatif terlokalisasi pada kedua atom oksigen
(O), bukan hanya pada satu atom O. Delokalisasi kerapatan elektron dapat
menstabilkan asam asetat, sehingga menjadikannya basa yang lebih lemah.
Bentuk resonansi asetat tidak dapat diwakili dengan satu struktur saja,
tetapi hidrida dari kedua struktur pada Gambar 18. Dalam hibrida, pasangan

elektron yang ditarik di lokasi yang berbeda pada masing-masing struktur
resonansi disebut delokalisasi. Pada struktur resonansi asetat terdapat garis
putus-putus yang digunakan untuk menunjukkan bahwa masing-masing ikatan C─O
-
memiliki karakter ikatan rangkap parsial. Simbol δ (negatif parsial) menunjukkan
bahwa muatan didelokalisasi pada kedua atom O dalam hibrida. Oleh sebab itu,
-
delokalisasi resonansi antara CH3CH2O dan CH3COO yang lebih stabil adalah
-
CH3COO . Sehingga CH3COOH lebih asam dari pada CH3CH2OH.
-
19