Page 48 - E-MODUL SIFAT ASAM BASA SENYAWA ORGANIK_ANDRA MEISANTRY ASSARI_F1062181002_FKIP

belakang” menjauhi elektron menyendiri dari nitrogen) bersifat lebih basa
daripada amina sekunder rantai-terbuka padananya.

Hibridisasi atom nitrogen dalam senyawa nitrogen juga mempengaruhi kuat

2
basa. Suatu orbital sp mengandung lebih banyak karakter s daripada suatu orbital
2
3
sp . Suatu molekul dengan suatu nitrogen sp kurang basa karena elektron-elektron
menyendiri lebih kuat terikat, dan senyawa nitrogen bebas lebih terstabilkan
(dibandingkan dengan kationnya) (Fessenden & Fessenden, 1986).

Senyawa amina yang memiliki sifat basa jauh lebih lemah daripada amina

alifatik atau amonia adalah amina aromatik. Contoh pada Gambar 27. anilina kurang
basa dibandingkan sikloheksilamina.

pKa ion ammonium anilina sikloheksilamina

4,62 9,8

Gambar 27. Perbandingan Kebasaan Anilina dan Sikloheksilamina.

Sumber: Buku Kimia Organik (Hart et al, 2003).

Perbedaan utama pada kedua senyawa di atas adalah delokalisasi resonansi
dari pasangan elektron bebas yang dimungkinkan terdapat pada anilina tetapi tidak
pada sikloheksilamina pada Gambar 28 (Hart et al, 2003).

Pasangan elektron Pasangan elektron
terdelokalisasi lewat terdelokalisasi
resonansi pada nitrogen

Struktur resonansi dari anilina sikloheksilamina

Gambar 28. Pengaruh Delokalisasi Resonansi dari Pasangan Elektron Bebas terhadap Kebasaan
Anilina dan Sikloheksilamina.

Sumber: Buku Kimia Organik (Hart et al, 2003).

Resonansi juga mempengaruhi kuat basa suatu amina. Sikloheksilamina
bersifat basa yang jauh lebih kuat daripada anilina. Kebasaan anilina lebih rendah
adalah karena muatan positif ion anilinium tak-dapat didelokalisasi oleh awan pi
aromatik. Namun, pasangan elektron dari amina bebas didelokalisasi oleh cincin.

Akibatnya, amina bebas terstabilkan dibandingkan dengan asam konjugasinya
(kationnya). Hal ini menggeser kesetimbangan pada Persamaan 11.15 (hal 354) ke

39