Page 254 - Traité de Chimie Thérapeutique Vol1 Dénomination chimique

Ea. STÉROÏDES ET DÉRIVÉS DUMORPHINANE ET DU YOHIMBANE 2$1

Tableau 20 : Structures de base du morphinane et du yohimbane

Cette convention implique que l'on représente la formule développée tou­
jours dans la même position figurée dans les tableaux 19 et 20, avec pour
autres conventions graphiques :
- une liaison marquée par une suite de tirets signifie que le substituant qu'elle
porte est au dessous du plan moyen du cycle, et donc en position a,
- une liaison marquée par un trait épaissi désigne la position (J,
- une liaison marquée par un trait ondulé, orientation Ç, indique que la position
de la liaison par rapport au plan moyen du cycle est inconnue ou indiffé­
rente.

2. MODIFICATIONS DE LA STRUCTURE
FONDAMENTALE

2.1. MODIFICATIONS DU SQUELETTE

Les différentes modifications ne changent pas la numérotation du reste de la
structure fondamentale.
Dans un squelette polycyclique on distingue :
• Des « têtes de pont » ou « atomes de jonction », sommets appartenant à
plusieurs cycles et d'où partent au moins trois liaisons qui sont des côtés de
cycle. Dans le morphinane il y a cinq « têtes de pont », les sommets 9, 11, 12,
13 et 14.
• Des « fragments de cycle » ou « sections atomiques de cycle » (« atomic
ring sectors »), chaînes linéaires reliant deux « têtes de pont » et ne contenant
pas elles-mêmes de « tête de pont ». Dans le morphinane il y a quatre « frag­
ments de cycle », les enchaînements (11)-1-2-3-4-(12), (13)-5-6-7-8-(14), (9)-
10-(11) et (13)-15-16-17-(9).