Page 252 - Traité de Chimie Thérapeutique Vol1 Dénomination chimique

Ea. STÉROÏDES ET DÉRIVÉS DU MORPHINANE ET DU YOHIMBANE 229

Ea. STÉROÏDES ET DÉRIVÉS
DU MORPHINANE ET DU YOHIMBANE

1. STRUCTURES DE BASE

1.1. NOMS

Les systèmes cycliques de base sont donnés dans les tableaux 19 et 20. Leurs
noms se terminent par la finale « -ane ». ce qui n'implique pas nécessairement
une structure carbonée saturée (alcanes), sauf pour les stéroïdes0.
Dans la représentation graphique, si la nature d'un sommet n'est pas spéci­
fiée, il s'agit obligatoirement d'un carbone : C, CH, CH2 ou CH3 suivant la
valence du sommet.

1.2. NUMÉROTATION
La numérotation de tous les sommets (intra- et extra-cycliques) est bien établie
(voir tableaux 19 et 20). Elle doit être impérativement utilisée.
Les cycles sont désignés par une lettre majuscule en italique A, B, C... en
commençant par ceux ayant les sommets carbonés d'indices les plus petits.

1.3. STÉRÉOCHIMIE

Le nom de la structure de base implique la stéréochimie spécifiée dans les
tableaux 19 et 20.
Pour les stéroïdes, il faut indiquer la configuration du sommet 5 en faisant
immédiatement précéder le nom de la stucture de base des préfixes 5a-, 5fJ-,
ou 5£-, qui indiquent la position de l'hydrogène sur le carbone 5 par rapport au
plan moyen des cycles A et B (voir ci-dessous).
Placées après un indice de position, les lettres greques alpha, béta et ksi ont
une signification bien particulière en série stéroïde et pour les dérivés du mor­
phinane et du yohimbane :
- a- indique que le substituant est en dessous du pian moyen du(des)
cycte(s) au(x)quel(s) il est fixé,
- p- qu'il est au dessus,
- Ç- qu'on ne connaît pas sa configuration.

0 Avant les récentes modifications des règles propres à la langue française dites d'adaptation
des règles de l'IUPAC (juin 1989), on distinguait les alcanes: androstane. cholane... des
autres : morohinanne. yohimbanne.... distinction qui subsiste dans la langue anglaise :
androstane. cholane... et morphinan, vohimban--