Page 256 - Traité de Chimie Thérapeutique Vol1 Dénomination chimique

Ea STÉROÏDES ET DÉRIVÉS DU MORPHINANE ET DU YOHIMBANE 233

• homo
homo- indique ('insertion d'un méthylène (-CH2-) qui entraîne un agrandisse­
ment de cycle.
- insertion dans un « fragment de cycle » : xa-homo-
xa est l'indice du nouveau sommet inséré immédiatement après le sommet x
de la structure de base. Ce sommet x a l'indice le plus élevé possible, il n'est
pas substitué dans l'unité structurale fondamentale et n'est pas une « tête
de pont ».
- insertion dans une « branche de cycle » : x(y)a-homo-
x et y sont les indices des « têtes de pont » entre lesquelles est inséré le
nouveau sommet d'indice x(y)a (x<y).

En série stéroïde on utilise Â-homo-, B-homo-, C-homo- ou D-homo-... Les
modifications qu'entraînent ces préfixes sur la structure fondamentale sont
résumées dans le tableau suivant :

préfixe CH2 ajouté préfixe CH2 ajouté
n° entre n° entre

Xî-homo- 4a 4-5 .48(1 Oa)-homo- 10a 5-10
S-homo- 7a 7-8 BC(8a)-homo- 8a 8-9
C-homo- 12a 12-13 C(l4a)-homo- 14a 8-14
D-homo- * 17a 17-13 6(9a)-homo- 9a 9-10
CD(13a)-homo- 13a 13-14

* Le substituant éventuel en 17 dans la structure de base vient en 17a après une
modification « D-homo- ».

EXEMPLES :

H H

D-homo-5p-pregnane 17p-éthyl-D-homo-5a-androstane