Page 260 - Traité de Chimie Thérapeutique Vol1 Dénomination chimique

Ea. STÉROÏDES ET DÉRIVÉS DU MORPHINANE ET DU YOHIMBANE 23 7

2.3. STÉRÉOCHIMIE

Toute modification de la stéréochimie d'un ou plusieurs centres d'asymétrie de
la structure fondamentale dort être indiquée par les préfixes suivants :
• a, p ou Ç (voir [Ea.1.3.]) ou (fl), (S) ou (RS) (voir [D.1.2.] p. 221)

Placés immédiatement devant le nom de la structure de base, ces préfixes
associés à l'indice x indiquent la nouvelle configuration du sommet x de la
structure de base.
xa-, xp- ou x^- indiquent la nouvelle configuration du sommet x intracyclique
de la structure de base, en spécifiant la position du substituant par rapport au
plan moyen du cycle :
a : le substituant est au dessous du plan,
p : le substituant est au dessus du plan,
Ç : on ne connaît pas la position du substituant par rapport au plan, ou elle est
indifférente.
(xfl)-, (xS)- ou (xflS)- sont employés si la méthode précédente est ambiguë
ou si le sommet x est extracyclique.

*ent
ent- placé devant le nom complet du composé signifie qu'il y a inversion de
configuration de tous les centres d'asymétrie de la molécule, que ces configu­
rations soient énoncées ou implicites.
Le préfixe ent- est la forme contractée de énantio-.

•rétro
rétro- qui spécifie la configuration 9p,10a- n'est pas recommandé en nomen­
clature systématique.

•rac

rac- placé devant le nom complet du composé signifie que le composé est
racémique.
Le préfixe rac- est la forme abrégée de racémo-.