Page 247 - Traité de Chimie Thérapeutique Vol1 Dénomination chimique

224 DÉNOMINATION CHIMIQUE

Les indicateurs r-, c- et t- sont placés immédiatement devant l'indice de
position sur le système cyclique des substituants et signifient :
• « r-x- » que le substituant en position x est pris comme référence (x est le
plus petit possible),
• « c-y- » ou « t-y- » que le substituant en position y est en position cis ou
trans par rapport au substituant pris comme référence.

EXEMPLES :
Cl
COOH

H.. H
Cl COOH
r-1 ,t-2,c-3,t-4,c-5,t-6- acide t-5-chlorocyclohexane-
hexachlorocyclohexane (1) r-1 ,c-3-dicarboxylique

(1) Vue la symétrie de la molécule de y-HCH, toutes les numérotations sont
équivalentes.

1.5. ISOMÉRIE érythro/thréo

Cette méthode permet de définir des isomères dans des systèmes linéaires
comportant deux carbones asymétriques voisins ou non. En représentant la
molécule en perspective et en plaçant des substituants de même priorité verti­
calement fici b et b'), si les deux substituants prioritaires liés horizontalement
(ici a et a') sont d'un même côté, le dérivé est érythro, s’ils sont de part et
d'autre, il est thréo :

Cette méthode dérive de la stéréoisomérie des tétroses (thréose et éry-
throse, voir chapitre [Ebfl, son emploi en nomenclature systématique est limité,
on lui préfère la combinaison des indicateur H et S (voir ci-dessous).
Les indicateurs stéréochimiques cis- ou trans- et érythro- ou thréo- expri­
ment le même type d'isomérie mais dans des domaines différents. Les indica­