Page 246 - Traité de Chimie Thérapeutique Vol1 Dénomination chimique

D. STÉRÉOCHIMIE 223

H3C CH2 CH2 H2C. +
8 N

HO
(1R,3r,5S,8s)-8-butyl-3-hydroxy-8-méthyl-8-azoniabicyclo[3.2.1]octane

1.4. ISOMÉRIE cis/trans

Cette méthode permet de définir des isomères dans des systèmes cycliques
dont deux sommets sont substitués asymétriquement. Si les deux substituants
prioritaires a et a' sont du même côté du plan moyen du cycle, le dérivé est cis,
s'ils sont de part et d'autre, le dérivé est trans (minuscules en italique).

cis trans

EXEMPLES :

H3c COOH H3c COOH
Y_ ,.ch3
,,-OH OH
I- [ p-CHj
CHS COOH ’ COOH
frans-2-méthylcyclohexanol acide c/s-1,2,2-triméthylcyc!o=
pentane-1,3-dicarboxylique

Si trois sommets ou plus portent des substituants différents, la méthode
précédente n'est plus apppropriée. On peut utiliser les indicateurs r-, c­
et t- (minuscules en italique), ou la combinaison des indicateurs R et S (voir
[D.1.5.]).