Page 242 - Traité de Chimie Thérapeutique Vol1 Dénomination chimique

D. STÉRÉOCHIMIE 219

niveau 1+3
niveau i+2
niveau i+1
niveau I
—C—N —CH=CH, HC—O

Remarque : « o » désigne un atome hypothétique de priorité nuile.
- Le rangement horizontal s'effectue de proche en proche :
- au niveau i, les atomes liés à un même atome du niveau i-1 sont rangés
selon la convention B1) par ordre décroissant de priorité de la gauche vers la
droite, ce qui implique dans le schéma encadré précédent :
11>12>13, 111>112>113,121S122S123...
soit en généralisant : x1x2...xi_11âx1x2...xi.12àx1x2...xî.13
- à un même niveau I, si deux groupes d'atomes sont liés chacun à deux
atomes identiques du niveau i-1, celui qui a priorité selon la convention C est
placé à gauche, ce qui peut s'exprimer dans le schéma encadré précédent
par :
si au niveau 2 on a 11=12
au niveau 3 on aura 111,112,1132121,122,123
soit en généralisant :
si au niveau i-1 on a x1x2...xi.1=x1x2...x'M et x'j.^x^+1
au niveau i on aura
x1x2..1 ,X-|x2>,.Xj2,X-|x2 -*.x^^3>x1 x2... x 1,x^x2... x i.-|2,x1 x2...x 3
- Classement hiérarchique des substituants
Entre deux substituants poly-atomiques d'un même centre d'asymétrie, le
choix du substituant prioritaire se fait par niveau en partant du premier et en
cherchant la première différence entre les atomes d'un même niveau ; à cette
première différence, le substituant prioritaire est celui qui possède :
la suite d'atomes prioritaire suivant la convention C.
Si ce mode de classement ne permet pas de différencier les substituants
poly-atomiques on répète les opérations précédentes :
- rangement horizontal en pondérant le rangement précédent par le critère de
priorité B2) (isotopie),
- recherche de la première différence par niveau en tenant compte de l'isotopie.
Si une décision n'intervient pas, on répète l'opération en tenant compte de la
stéréochimie par introduction successive des critères de priorité B3) (isomérie
Z/E) puis B4) (isomérie R/S).
De cette manière et de proche en proche on peut classer les substituants
par ordre de priorité suivant Cahn-Ingold-Prelog, et leur attribuer en fonction
de cette priorité les indicateurs a, b, c ou d sachant que :
a > b > c > d