Page 245 - Traité de Chimie Thérapeutique Vol1 Dénomination chimique

DÊNOMINA TION CHIMIQUE

O
Il 2 1
c—ch2-ch3

CHj-C
5 /
H

lévométhadone dexpropranolot
(-)-(R)-6-(diméthylamino)- (+)-(fî)-1 -((1 -méthyléthyl)amino]-
4,4-diphénylheptan-3-one° 3-(naphtalén-1-yloxy)propan-2-oP

1.3. ISOMÉRIE r/s

On utilise les indicateurs stéréochimiques r et s (minuscules en italique) respec­
tivement à la place de H et S pour désigner la stéréochimie d'un carbone chiral,
car possédant quatre substituants différents (deux ne diffèrent que par leur sté­
réochimie), et appartenant à une structure non chirale, car possédant un plan
de symétrie qui passe par ce carbone. La désignation des isoméries endo-,
exo-, syn- et anti- en série polycyclique est la principale utilité de ces indica­
teurs.
EXEMPLES :

méso-ribitol0Q méso-xy!itolw
(2R,3s,4S)-pentane-1,2,3,4,5-pentol (2 R, 3r,4S) -pentane-1,2,3,4,5-pentol

0 Les signes (+), (-) et (±) placés devant te nom, décrivent une propriété physique de la molé­
cule, le sens de déviation de la lumière polarisée dextrogyre, lévogyre ou inactive. Ils permet­
tent aux non-chimistes de différencier deux énantiomères et le racémique.
00 Voir la dénomination des alditols [Eb.7.3J p. 253.