Page 240 - Traité de Chimie Thérapeutique Vol1 Dénomination chimique

D. STÉRÉOCHIMIE 217

• Convention A
Afin de pouvoir comparer des substituants poly-atomiques, il faut les convertir
en enchaînements saturés linéaires.
- Les systèmes cycliques sont décomposés en autant d'enchaînements
linéaires que le permet le graphe de la molécule, à la condition de ne pas réuti­
liser dans chaque enchaînement un atome qui en fait déjà partie (voir l'exemple
du bicyclo[2.1.0]pentan-1-yle).

EXEMPLE :

- Un atome X lié par une double ou triple liaison à un atome Y est considéré
comme étant lié à deux ou trois atomes Y :

(Y) (X)
équivalent à | |
X=Y < > X-------Y

Les atomes qui ont été ajoutés sont placés entre parenthèses, ce sont des
« doubles » (angl. duplicate).
• Convention B

Règle de priorité entre deux atomes :
1) Priorité est donnée à l'atome ayant le plus fort numéro atomique. Le doublet
électronique a la priorité la plus faible, inférieure à l'hydrogène. Il n'y a pas
de différence entre deux atomes identiques, l'un « double » et l'autre pas.
2) Dans le cas de deux isotopes, priorité est donnée à l'atome de plus forte
masse atomique.
3) L'isomère Z a priorité sur l'isomère E, isomérie par rapport à une double liai­
son (voir (D.1.6.J),
4) L'isomère R a priorité sur l'isomère S, isomérie par rapport à un atome chiral
(voir [D.1.2.]).
Pour simplifier l'écriture, on exprimera que X a priorité sur Y par X > Y.