Page 249 - Traité de Chimie Thérapeutique Vol1 Dénomination chimique

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1.6. ISOMÉRIE E/Z

Cette méthode permet de définir des isomères autour d’une double liaison ; si
les deux substituants prioritaires a et a' sont d'un même côté du plan de la liai­
son n, le dérivé est Z (Zusammen), s'ils sont de part et d'autre, il est E (Entge-
gen):

CH2-OH
5
C------ CH2-OH
H
(E)-3-(3-bromophényl)- (E)-(2R,4S)-3-éthylidènepentane-
A/-éthylpropénamide 1,2,4,5-tétrol

2. POSITION DES INDICATEURS
STÉRÉOCHIMIQUES0

• Les indicateurs de stéréoisomérie E et Z d'une part puis fl et S d'autre
part sont placés entre parenthèses avant la dénomination chimique du com­
posé, immédiatement suivis des indicateurs cis, trans, érythro et thréo.
• S'il y a une ambiguité, les indicateurs sont placés dans le nom et au début
du nom du substituant qui porte l'isomérie.
• S'il y a plusieurs centres de stéréo-isomérie :
- les indicateurs fl et S sont précédés de l'indice de position du centre chiral,
- les indicateurs E et Z sont précédés de l'indice de position de l'atome de
plus faible indice duquel part la double liaison.

0 Voir chapitre Guide au paragraphe [2.5.1.] p. 90.