Page 360 - Traité de Chimie Thérapeutique Vol1 Dénomination chimique

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5.5.2. Amides, thioamides, carbamates,
thiocarbamates, énamines

Leur liaison C-N possède un caractère partiel de double liaison en raison de la
conjugaison entre le carbonyle ou le thiocarbonyle et l'azote.

Le recouvrement de l'orbitale p de l'azote contenant un doublet libre et de l'or­
bitale 2p du groupe carbonyle crée une conjugaison stabilisant la molécule
sous forme plane (azote sp2).
Dans ce cas, les diastéréo-isomères de torsion sont très souvent observés
(barrière de rotation avoisinant 30 KJ/mole pour les amides), en particulier pour
les amides.
Ce type de nomenclature est exprimé par l'emploi des indicateurs E et Z.
EXEMPLE :
Les produits de contraste iodés, de structure amide, peuvent exister sous
forme de diastéréo-isomères.