Page 357 - Traité de Chimie Thérapeutique Vol1 Dénomination chimique

334 DÉNOMINATION CHIMIQUE

EXEMPLE :

frans-4,4'-(1,2-diéthylvinylène)diphénol ou diéthylstilbestrol
REMARQUE :
Cette terminologie est inadaptée, en particulier pour les composés possédant
une double liaison en bout de chaîne, pour ceux possédant une double liaison
reliant une chaîne à un cycle ou ceux possédant autour de la double liaison des
substituants différents.

5.4.2. La terminologie £ et Z
REMARQUE :
Cette règle doit être préférée à la précédente terminologie cis et trans qui peut
être ambiguë.
Les indicateurs E et Z sont déterminés après classement par ordre de priorité
des substituants des carbones doublement liés selon la règle séquentielle de
« Cahn-Ingold-Prelog ».
Cette hiérarchisation est réalisée séparément pour chacun des atomes de car­
bone de la double liaison.
Si le substituant prioritaire du premier atome de la double liaison est situé du
même côté du plan de ia double liaison que le substituant prioritaire du
deuxième atome de la double liaison, le stéréo-isomère (diastéréo-isomère) est
dénommé Z (de l'allemand zusammen : ensemble).
S'ils sont de part et d'autre du plan de la double liaison, le stéréo-isomère est
dénommé E (de l'allemand entgegen : opposé).
Les doubles liaisons C = N- et -N = N- sont traitées comme les doubles liai­
sons éthyléniques.
Nomenclature
a) Les indicateurs E et Z (en capitales italiques) placés entre parenthèses pré­
cèdent normalement l'ensemble du nom.
b) Lorsque la molécule renferme plusieurs doubles liaisons, les indicateurs E et
Z accolés aux plus petits indices des doubles liaisons sont placés avant le
nom du composé.