Page 352 - Traité de Chimie Thérapeutique Vol1 Dénomination chimique

ÉLÉMENTS DE STÉRÉOCHIMIE 329

Dans certains cas, la désignation de la configuration relative omet les symboles
étoilés qui sont remplacés par l'abréviation rel (pour relatif) placé au début du
nom du composé tandis que l'indice de position le plus faible est attribué au
centre chiral qui est R.
EXEMPLE :

(fî‘,S*)-1-bromo-3-chlorocyclohexane
re/-(1 R, 3S)-1 -bromo-3-chlorocyclohexane
5.2.2. Nomenclature cis/trans
La nomenclature en cis et trans est utilisée largement en série cyclanique.
• Les stéréo-isomères cis et trans ne diffèrent que par la position relative des
atomes ou groupes d'atomes attachés à un cycle par rapport à un plan de
référence commun aux stéréo-isomères.
• Deux atomes ou groupes d'atomes sont dits cis s'ils sont du même côté du
plan de référence commun aux stéréo-isomères, et trans s'ils sont de part et
d'autre de ce plan de référence.
- Si la désignation des configurations utilise les suffixes H et S ou R' et S*, les
termes cis et trans sont superflus.
- Les termes cis et trans sont placés comme préfixes avant Je nom du com­
posé ou le nom du fragment structural auquel ils se réfèrent.

5.2.2.1. Si plusieurs numérotations du cycle sont possibles, on choisira celle
qui donne, pour la première différence rencontrée, l'indice le plus bas
à une disposition cis.
EXEMPLE

(c/s)-1,3-(frans)-5-trichlorocyclohexane
ou r-1, c-3, f-5-trichlorocyclohexane

REMARQUE :
La lettre r est relative au carbone de référence.
r pour référence : ici le carbone 1.