Page 351 - Traité de Chimie Thérapeutique Vol1 Dénomination chimique

J28 DÉNOMINA T1ON CHIMIQUE

REMARQUE :
Il n'y a aucune correspondance entre :
- configuration relative RR et érythro d'une part ;
- configuration relative SS et thréo d'autre part,
comme le montre l'exemple du 2-(méthylamino)-1-phénylpropan-1-ol où la
configuration relative est érythro pour les deux énantiomères 1R, 2S (-) et 1S,
2R (+) de l'éphédrine, et où la configuration relative est thréo pour les deux
énantiomères 1R, 2R (-) et 1S, 2S (+) de la pseudoéphédrine.
REMARQUE :
Cette nomenclature érythro et thréo est désuète.
Elle est de moins en moins utilisée car ambiguë : en effet, la définition de
groupes analogues est difficile.
La nomenclature générale qui explicite les configurations de tous les carbones
asymétriques doit être préférée.

5.1.3- Nomenclature 7?*5*
La configuration relative des centres chiraux d'un composé racémique et la
configuration relative des centres chiraux de configuration absolue inconnue
est désignée par des préfixes « étoilés » : R" et S* (lire R étoile et S étoile).
La désignation de configurations relatives par l'expression R*R* signifie que les
centres chiraux considérés ont même chiralité R et R ou bien S et S tandis que
l'expression R‘S‘ signifie que les centres chiraux considérés sont de chiralité
dissemblable R et S ou bien S et R.
Par exemple les stéréo-isomères du 2-(méthylamino)-1-phénylpropan-1-ol sont
de configuration relative R‘S‘ pour l'éphédrine (isomère érythro), et de configu­
ration relative R'R‘ pour la pseudo-éphédrine (isomère thréo).

5.2. DIASTÉRÉO-ISOMÉRIE CYCLIQUE SATURÉE,
ISOMÉRIE cis trans CYCLIQUE
5.2.1. Nomenclature RS et R*S*

La nomenclature des configurations en R et S est utilisée comme précédem­
ment. La nomenclature en R* et S* pour désigner des configurations relatives
d'atomes chiraux peut être utilisée aussi (toujours comme préfixe). Par
exemple, le cyclopentane-1,2-diol présente une configuration relative de ses
atomes chiraux R'S'. Il s'agit de l'isomère cis qui est de configuration méso.