Page 350 - Traité de Chimie Thérapeutique Vol1 Dénomination chimique

ÉLÉMENTS DE STÉRÉOCHIMIE 327

STÉRÉO-ISOMÉRIE DU 2-(MÉTHYLAMINO)-1-PHÉNYLPROPAN-1-OL

(a) : lévogyre : - 42° (b) : dextrogyre : +42° (c) : lévogyre (cl) : dextrogyre
1«,25 15,2/? 17?, 2/? 15,25

Erythro Thréo

Ephédrine Pseudoéphédrinc

Les stéréo-isomères (a) et (b) ainsi que (c) et (d) sont énantiomères.
Les stéréo-isomères (a) et (c) ainsi que (a) et (d) sont diastéréo-isomères.
Les stéréo-isomères (b) et (c) ainsi que (b) et (d) sont diastéréo-isomères.

L'appellation thréo définit une configuration relative des deux carbones chiraux
voisins (ou non) telle que des groupes analogues ne puissent pas, par rotation,
être superposables (mis en coïncidence).
EXEMPLE :
Les stéréo-isomères du 2-(méthylamino)-1-phénylpropan-1-ol
- (a) et (b) ou 13, 2S et 13, 23 sont considérés comme érythro
- (c) et (d) ou 13, 23 et 1S, 2S sont considérés comme thréo.