Page 345 - Traité de Chimie Thérapeutique Vol1 Dénomination chimique
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322 DÉNOMINATION CHIMIQUE
Le sens de rotation se fait en amenant le CH2 pilote sur le côté prioritaire du
plan (vers le groupe -OH). La rotation s'effectue dans le sens des aiguilles
d'une montre : le composé est dit de configuration pR.
REMARQUE :
La chiralité n'apparaît que dans le cas de dérivés « ansa » pour le groupe
(CH2)n possédant une condensation carbonée suffisamment faible pour empê
cher la rotation autour de l'axe O------ cycle.
4.3. NOMENCLATURE a ET p
Les configurations absolues et les configurations relatives des atomes de car
bone constituant les composés cyclaniques simples ou comportant des cycles
saturés accolés peuvent être désignées par les termes :
- a : pour désigner la configuration de l'atome de carbone angulaire dont le
substituant libre est situé en dessous du plan moyen de la molécule ;
- p ; pour désigner la configuration de l'atome de carbone dont le substituant
libre est situé au-dessus du pian moyen de la molécule.
Pour une configuration a, la représentation peut :
- ne pas être figurée de façon spécifique (si le substituant fibre est H) ;
- être figurée par un trait pointillé reliant le carbone au substituant libre (H ou
autre carbone ou groupement d’atomes) ;
- être figurée par un cercle autour du carbone considéré.
Pour une configuration p, la représentation peut :
- ne pas être figurée de façon spécifique ;
- être figurée par un trait plein reliant le carbone au substituant libre (H ou
autre atome ou groupement d'atomes) ;
- être figurée par un cercle plein (un gros point) sur le carbone considéré.
Pour rendre non ambiguë la représentation de la configuration de l'atome chi
ral, il est préférable de figurer tous ses substituants, y compris H.
REMARQUE :
Dans le cas où la configuration exacte d'un atome de carbone est inconnue ou
bien indifférente, on représente la configuration de cet atome de carbone avec
son substituant libre lié par un trait plein ondulé : - (lettre xi Ç).