Page 342 - Traité de Chimie Thérapeutique Vol1 Dénomination chimique

ÉLÉMENTS DE STÉRÉOCHIMIE 319

Exemples d'atomes chiraux tétracoordinés dont les valences
ont une disposition tétraédrique
* Silicum
R /R3
Si
R2 "-R
'4
Azote

R R R> R3
N X N
r2^
2 <
• Phosphore
- Phosphoramides (1,3,2-oxazophosphinane)
Ces amides du phosphore, anticancéreux, sont chiraux au niveau de l'atome
de phosphore et sont dédoublables en leurs énantiomères.
ch - CH-ci C1-H2C-H2CX o
“ 2
//
CH - CH -Cl ci-h2c-h2c- _■P—O
H—-N

Enantiomère S
Cyclophosphamide

4.2,3. Nomenclature autour d'un axe de chiralité
Les substituants de chacun des deux atomes de carbone situés sur l'axe de
chiralité sont classés par ordre de priorité selon « Cahn-Ingold-Prelog ». Ce
classement définit les substituants prioritaires (a > a' et b > b').
L'observateur se place sur l'axe de chiralité.
Pour définir l'indicateur de chiralité axiale du composé on applique la règle du
volant :
- on amène le substituant prioritaire (ici b) du carbone situé en arrière en
conpordance avec le substituant prioritaire (ici a) du carbone situé en avant
par le chemin le plus court ;
- si le sens de la rotation effectuée est celui des aiguilles d'une montre l'énan­
tiomère est noté aR (configuration axiale-rectus), il est noté aS si le sens de
rotation est inverse.