Page 337 - Traité de Chimie Thérapeutique Vol1 Dénomination chimique

j]4 DÉNOMINATION CHIMIQUE

4. NOMENCLATURE DES ÉNANTIOMÈRES

4.1. NOMENCLATURE D ET L DE FISCHER

Le système de représentation de Fischer de la configuration absolue de car­
bone chiral est basé sur la configuration de l'aldéhyde glycérique dextrogyre
(choisi comme référence) qui a été représentée avec l'hydroxyle porté par le
carbone chiral placé à droite et qu'il désigna par la lette D (petite capitale).
CHO

H---------- OH

ch2oh
(+)-D-glycéraldéhyde

Par filiation directe tous les composés chiraux reliables directement ou non au
D-glycéraldéhyde sont dits de configuration D. La configuration opposée est
dite L.

REMARQUES :
• La configuration de l'atome de carbone chiral est notée par les lettres D ou L
en petites capitales, qui ont une signification purement structurale et non
physique.
La notation par les lettres minuscules en italique d ou I exprime le sens du
pouvoir rotatoire de la molécule chirale renfermant un ou plusieurs éléments
d'asymétrie.
• La représentation de Fischer, utilisée tout d'abord pour désigner les confi­
gurations des atomes de carbone chiraux des oses, est utilisée aussi de
façon commode pour représenter les configurations des atomes chiraux des
acides aminés.
• La radiocristallographie, qui a permis d'établir que les propositions de
Fischer étaient exactes, est utilisée maintenant pour la détermination cohé­
rente et universelle des configurations absolue d'atomes chiraux.
Ainsi les lettres 0 ou L placées au début d'une dénomination signifient que la
représentation de la configuration de l'atome de carbone chiral situé au bas de
la « formule » de Fischer (atome chiral le plus éloigné de l'atome de carbone
présentant le degré d'oxydation le plus élevé) possède un hydroxyle (-OH), ou
un groupe amino (-NH2), ou un groupe dérivé situé à droite (série D) ou à
gauche (série L).