Page 332 - Traité de Chimie Thérapeutique Vol1 Dénomination chimique

ÉLÉMENTS DE STÉRÉOCHIMIE 3 09

2. NOTIONS DE CONFIGURATION
ET DE CONFORMATION

Deux stéréo-isomères peuvent différer :
- par leur configuration (isomères configurationnels),
- ou par leur conformation (isomères conformationnels).
Une configuration peut être absolue (elle caractérise la position connue, immé­
diate des atomes d'une molécule possédant un seul élément d'asymétrie) ou
relative (elle fait alors référence aux positions relatives des atomes d'une molé­
cule comportant plusieurs éléments d'asymétrie).

DIFFÉRENCIATION ENTRE CONFIGURATION
ET CONFORMATION

Elle est encore équivoque car plusieurs critères de différenciation existent.

2.1. DIFFÉRENCIATION DES STÉRÉO-ISOMÈRES
PAR LEUR STABILITÉ
(définie par la possibilité de leur isolement
ou par leur barrière d'interconversion)

. ____ — isolables : ils diffèrent par leur configuration
stéréo-isomères —----- ,
----------------- non isolables : Ils diffèrent par leur conformation
élevée il n'y a pas transformation _ Isomérie de
barrière ” (> 120 KJ/mole) entre stéréo-isomères “ configuration
d'interconversion''''--^ faible
il y a transformation _ isomérie de
" (< 80 KJ/mole)
entre stéréo-isomères " conformation
REMARQUES :
• Le temps d'observation du phénomène d'interconversion, la température
sont autant de paramètres qui peuvent bouleverser cette différenciation
entre stéréo-isomères.
• Il est difficile de définir une barrière d'énergie au-delà de laquelle il n'y aurait
pas interconversion ;
• De telles définitions dépendent des conditions d'observation et de l'efficacité
expérimentale.