Page 330 - Traité de Chimie Thérapeutique Vol1 Dénomination chimique

ÉLÉMENTS DE STÉRÉOCHLM/E 307

1.2.2.3. ÉNANTIOMÈRES ET DIASTÉRÉO-ISOMÈRES
LES MOLÉCULES CHIRALES QUI SONT IMAGES L'UNE DE L'AUTRE PAR
RAPPORT A UN MIROIR SONT ÉNANTIOMÈRES (OU ANTIPODES OPTIQUES)
(OU INVERSES OPTIQUES). LES STÉRÉO-ISOMÈRES QUI NE SONT PAS
ÉNANTIOMÈRES SONT DIASTÉRÉO-ISOMÈRES.
Deux stéréo-isomères ne peuvent pas être en même temps énantiomères et
diastéréo-isomères.
remarque : Toutes les molécules asymétriques sont chirales mais toutes les
molécules chirales ne sont pas forcément asymétriques puisque certaines de
ces dernières possèdent des axes de rotation.

ÉNANTIOMÉRIE
Formule brute Isomérie de Stéréo-isomérie
DIASTÉRÉO-ISOMÉRIE
constitution

(nature et nombre (séquence (disposition des atomes
des atomes) des atomes) dans l'espace)
Jusqu'à l'isomérie de constitution l'écriture de formules planes est suffisante
pour différencier des isomères entres eux.
Les deux énantiomères d'une molécule donnée se distinguent par le signe de
leur activité optique exprimée communément par le pouvoir rotatoire 0 :
- l'un d'eux est dextrogyre : il est noté (+) ou parfois d ;
- l'autre est lévogyre : il est noté (-) ou parfois I.

0 - Le pouvoir rotatoire est dépendant des conditions expérimentales, notamment nature du solvant, tem­
pérature, etc.
- Le pouvoir rotatoire spécifique [a]M0 est défini par l’angle de rotation exprimé en degrés du plan de pola­
risation à la longueur d'onde de la raie D du sodium, mesuré à 20 °C sous une épaisseur de 1 décimètre et
pour les substances liquides, divisé par la masse volumique (en g/crrP) du liquide, pour les substances
solides, mesuré à une concentration de 1 g de substance par cm3 de solvant.
REMARQUE : Le pouvoir rotatoire spécifique d'une substance solide est toujours défini par rapport à un
solvant déterminé et à une concentration donnée.
- L'angle de rotation optique d'un liquide est l'angle de rotation a exprimé en degrés du plan de polarisa­
tion à la longueur d'onde de la raie D du sodium mesuré à 20 °C sous une épaisseur de 1 décimètre et
divisé par la masse volumique exprimée en grammes par centimètre cube.