Page 335 - Traité de Chimie Thérapeutique Vol1 Dénomination chimique

312 DÉNOMINATION CHIMIQUE

Plusieurs conformations peuvent exister pour une configuration mais pas l'in­
verse.
REMARQUE :
D'une manière approchée, la différenciation entre stéréo-isomères peut être
visualisée à l'aide de modèles moléculaires de type Dreiding : les isomères
configurationnels ne peuvent pas s'interconvertir sans « défaire » la molécule,
alors que les isomères conformationnels le peuvent.

3. REPRÉSENTATION DES CENTRES
DE CHIRALITÉ

3-1. REPRÉSENTATION PAR COIN VOLANT
(flying wedge)

La disposition des groupes autour de l'atome centre de chiralité est représen­
tée par :
- deux liaisons situées dans le plan de la figure et dessinées par des traits
d'épaisseur usuelle ;
- une liaison en arrière du plan qui est représentée par un trait discontinu ou
en pointillé ;
- une liaison en avant du plan qui est représentée par un trait renforcé ou un
coin.

b/ ^>0 'q/
deux énantiomères

3.2. REPRÉSENTATION DE FISCHER

- Selon la convention de Fischer, les atomes de la chaîne carbonée la plus
longue sont disposés sur une droite verticale et ne sont pas tous figurés.
- Au sommet de cette droite est placé le carbone présentant le degré d'oxy­
dation le plus élevé.
- Les liaisons horizontales pointent au-dessus du plan tandis que les liaisons
verticales pointent au-dessous du plan.
C'est donc la projection plane de la représentation par coin volant.