Page 331 - Traité de Chimie Thérapeutique Vol1 Dénomination chimique

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Ce sont des antipodes optiques.
exemple: (-)-adrénaline ou parfois/-adrénaline.
Le passage d'un énantiomère à l'autre par changement de configuration (voir
ci-après) en sa configuration symétrique par rapport à un plan est appelé inver­
sion et se traduit par le changement de signe du pouvoir rotatoire.
Le mélange équimoléculaire de ces deux énantiomères est appelé racé-
mique. Le racémique est noté (±) ou parfois dl (inactif par compensation).

exemple ; (±)-éphédrine ou parfois cfl-éphédrine.
remarque : le symbolisme (+), (-), (±) doit être préféré à d, I, dl.
Les diastéréo-isomères d'une molécule ne sont pas superposables. Ils peu­
vent être cependant chiraux ou achiraux.
Le stéréo-isomère d'un composé dont la molécule possède un nombre égal
de groupes énantiomériques identiquement liés, sans autre groupe chiral, pos­
sède un plan de symétrie : il est donc inactif sur la lumière polarisée. Il est
appelé MESO (stéréo-isomère inactif par constitution).
Dans une molécule possédant plusieurs centres d'asymétrie, l'inversion de
configuration d'un seul de ces centres s'appelle épimérisation et conduit à un
diastéréo-isomère.
Pour le cas de l'acide tartrique :

COOH
COOH COOH

HOOC HOOC HOOC

- les stéréo-isomères (1) et (2) sont énantiomères, antipodes optiques ;
- les stéréo-isomères (1) et (3) ainsi que (2) et (3) sont diastéréo-isomères ;
- les stéréo-isomères (1) et (2) sont chiraux, donc optiquement actifs ;
- le stéréo-isomère (3) est l'isomère MESO :
- l'épimérisation de l'isomère (1) conduit au stéréo-isomère (3) qui est diasté-
réo-isomère de (1).