Page 339 - Traité de Chimie Thérapeutique Vol1 Dénomination chimique

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4.2.2. Nomenclature autour d'un centre de chiralité
La configuration absolue d'un centre de chiralité est désignée par les lettres R
(rectus) ou S (sinister) selon le sens de lecture des groupes substituants répar­
tis autour du centre de chiralité.
Pour cela, une fois le classement des groupes substituants effectué selon la
règle séquentielle de « Cahn-Ingold-Prelog », par exemple selon l'ordre
séquentiel : a > b > c > d, on examine le centre de chiralité et la répartition des
groupes substituants a, b, c, d.
L'observateur regarde le centre de chiralité (usuellement un carbone) selon
i'axe G -> d, le substituant d étant placé au-delà l'atome chiral.
- Si la lecture de la séquence a > b > c (c'est-à-dire a puis b puis c) se fait
dans le sens des aiguilles d'une montre, la configuration est dite R.
- Si la lecture de la séquence a > b > c se fait dans le sens inverse des
aiguilles d'une montre la configuration est dite S.
Plusieurs représentations sont possibles :

Pour les représentations de droite, le carbone chiral est au centre du volant
dont l’axe est vu du carbone vers d.