Page 343 - Traité de Chimie Thérapeutique Vol1 Dénomination chimique

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a > a' et b > b' : le carbone comportant les substituants a et a1 est vu le
premier : a à gauche, a' à droite ; le carbone comportant les substituants b et
b' est en arrière : b en haut, b' en bas.
La rotation b -> a par le chemin le plus court détermine la configuration aS pour
ce type de composé.
REMARQUE :
Le sens d'observation sur l’axe de chiralité est indifférent quant au résultat de
la configuration.
EXEMPLE :
L'orellanine, poison néphrotoxique redoutable du Cortinarius orellanus, pos­
sède deux énantiomères de configurations aR et aS.

4.2.4. Nomenclature autour d'un plan de chiralité

Certains composés aromatiques pontés du type « ansa », tels les paracyclo-
phanes macrocycliques, sont chiraux et peuvent être dédoublés en énantiomères.
L'élément de chiralité est ici un plan dont les faces sont asymétriques.
La détermination de la configuration est réalisée :
1) en désignant le groupe prioritaire d'ordre hiérarchique le plus élevé selon
« Cahn-Ingold-Prelog » voisin immédiat du plan de chiralité mais extérieur
à lui ; ce groupe est appelé groupe pilote,