Page 341 - Traité de Chimie Thérapeutique Vol1 Dénomination chimique

318 DÉNOMINATION CHIMIQUE

CAS DE CENTRE DE CHIRALITÉ
AUTRE QUE L'ATOME DE CARBONE

Cette règle de nomenclature des composés chiraux s'applique aussi aux
centres de chiralité qui ne sont pas des atomes carbone.
Exemples d'atomes chiraux tricoordinés dont les valences ont
une disposition pyramidale
• Azote
Certaines amines secondaires ou tertiaires sont chirales et existent sous la
forme d'énantiomères lorsque l'inversion pyramidale de l'azote est suffisam­
ment ralentie.
Ainsi :
H5C6\ .CH.
,C
H5C6

Soufre
O—R' R — O O—R'

Ainsi l'oméprazole, anti-ulcéreux, peut exister sous deux formes énantiomères.

—C T 0CH3
\ ch3
s
,N. Il O
OCH3
H H CH.
h3co
H,CO
Enantiomère S Enantiomère R
• Phosphore, arsenic
Pour le phosphore, comme pour l'arsenic, l'inversion pyramidale de l'atome de
P ou d'As tricoordiné est très lente : les énantiomères sont séparables à tempé­
rature ordinaire. _ r
Ri / 3
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