Page 338 - Traité de Chimie Thérapeutique Vol1 Dénomination chimique

ÉLÉMENTS DE STÉRÉOCHIMIE 315

EXEMPLES :
C:ho <2HO
COOH
U OH nn COOH
HO
H OH H ------- OH H bJ ___H H2N----------- H
1
1
H OH u
CH2OH CH3
c:h2oh <2H2°h
D-ri bose D-ara binose (-)-L-sérine (+)-L-alanine

4.2. NOMENCLATURE 7? ET 5
DE « Cahn-Ingold-Prelog »
Elle s'applique à tout composé chiral ayant ou non un atome de carbone asy­
métrique.
Les groupes substituants de l'élément de chiralité (centre, axe ou plan de chira-
lité) sont classés par ordre hiérarchique selon la règle séquentielle dite de
« Cahn-Ingold-Prelog » (voir Partie 2, p. 184...).

4.2.1. Classement hiérarchique
de quelques groupes substituants usuels
L'ordre de préséance pour les substitutants usuels sera :

-I > -Br > -Cl > -SO3H > -S02 > -SH > -F > -O C-C2H5 > -O-C-CH3 > -OCH3
O O

> -OH > -NO2 > -NH-C-CH3 > -NH2 > -CH2-SH > -CF3 > -C-OC2H5 > -C-OCH3
O O O
H ZCH3
> -C-OH > -C-NH2 > -CZ > -CH2OH > -C = N > -CgH5 > -C = C-H > -C - CH
o 0 "o "CH3

'CH’
> -^7 > -CH = CH2 > -C - H > -CH2-C6H5 > -CH2-C = C-H > -CH2-CH = CH2
'ch3

> -CH2-CH3 > -CH3 > -H > doublet d'électrons